Il Cinquecento fu caratterizzato da guerre, carestie ed epidemie (immagine in copertina, la cappella S. Michele dei morti della peste). Nei primi decenni del secolo si susseguirono invasioni da parte dei francesi e degli spagnoli, che arrecarono notevoli danni all’economia del borgo. Ritornati definitivamente sotto la sovranità veneziana i cividatesi portarono finalmente a termine i lavori di ricostruzione della parrocchiale, che dotarono di beni sufficienti al mantenimento di un parroco e di un viceparroco. In premio della loro generosità nel 1544 ottennero da Papa Paolo III il privilegio di nominare il proprio parroco. Questo privilegio rimase in vigore fino al 1940.

A causa delle continue guerre e carestie, verso la fine del Cinquecento si verificò un rilevante movimento migratorio di famiglie cividatesi verso la nuova città di Livorno, dove i Granduchi di Toscana stavano richiamando manodopera per la costruzione e il funzionamento del nuovo porto. Tra i cognomi tipicamente cividatesi ancora presenti oggi a Livorno figurano: Balestra, Bassini, Bolzoni, Caproni, Casanova, De Vecchi (De Vegiis), Conti, Contini, Gaiti, Giugni, Gandini, Lorenzini, Maggi, Marinelli, Paloschi, Pini, Valenti, Vicinelli, Vitali e Zamboni. Altri cognomi cividatesi si trovano oggi nelle città toscane di Pisa, Lucca e Pistoia: Cavati, Callegari, Fustini, Locatelli, Quaranta e Zappella.

Altre famiglie cividatesi emigrarono a Verona e Venezia; tra esse quella del mercante Francesco Balestra, da cui nacque a Verona nel 1666 il pittore Antonio.